Η Κυνουρία αντλεί το όνομα της από τον αρχαίο οικιστή της περιοχής Κύνουρο. Λόγω του οικονομικού ενδιαφέροντος που παρουσίαζε η Θηρέα, σημερινή περιοχή του Άστρους, από την Αρχαιότητα είχε γίνει αντικείμενο διαμάχης μεταξύ των πόλεων- κρατών, Σπάρτης και Άργους, που κατέληξε σε πολεμική σύρραξη.
Ο Ηρόδοτος αναφερόμενος στη διαμάχη αυτή των Σπαρτιατών και Αργείων, την τοποθετεί χρονικά περί τα τέλη του 11 π.χ. αιώνα. Αν και οι απόψεις των ιστορικών διίστανται για το αν τελικά η Θηρέα ήταν πόλη ή ευρύτερη περιοχή, σίγουρο είναι ότι στα μέρη αυτά υπήρξαν και ήκμασαν και οι κώμες Ανθήνη, Νηρίς και Εύα.
Σε απόσταση δέκα χιλιομέτρων από το σημερινό Άστρος, στην περιοχή Ελληνικό, υπήρχε Ναός αφιερωμένος στο Θεό Απόλλωνα τον οποίο λάτρευαν ιδιαίτερα οι Κυνούριοι. Στη θέση αυτή σήμερα βρίσκονται ερείπια αρχαίας πόλης του 5ου έως 3ου π.χ αιώνα κατά τις εκτιμήσεις των αρχαιολόγων.
Σε απόσταση τριών χιλιομέτρων από την πόλη του Άστρους απαντάται η περιοχή της Αρχαίας Εύα, όπου σήμερα βρίσκονται τα ερείπια της έπαυλης του Ηρώδη του Αττικού που αποκαλύφθηκαν σε ανασκαφές που πραγματοποιήθηκαν εκεί τα τελευταία χρόνια. Στις ίδιες ανασκαφές βρέθηκαν σπουδαία και μοναδικά ευρήματα που χρονολογούνται από τον 4ο π.χ. αιώνα μέχρι και τον 2ο αιώνα μ.χ. Τα ευρήματα αυτά φυλάσσονται στο αρχαιολογικό μουσείο του Άστρους.
Στο Κορακοβούνι (που βρίσκεται 7 χλμ. Νότια του Άστρους) γεννήθηκε στα 1790 ο γνωστός Φιλικός Γεώργιος Λεβέντης. Ο Γεώργιος Λεβέντης μαζί με τον άλλο Αρκάδα Παναγιώτη Σέκερη υπήρξαν οι κύριοι χορηγοί στο μεγάλο σκοπό της Φιλικής Εταιρίας.
Το έτος 1798 ιδρύθηκε στη θέση Κουτρί του Αγίου Ιωάννη Κυνουρίας, (οικισμός που κατά τους ιστορικούς Διονύσιο Κόκκινο και Ι. Θεοφανίδη ήταν πρωτεύουσα του κράτους το καλοκαίρι του 1822), ένα ανώτερο Ελληνικό σχολείο, με δαπάνη του Δημητρίου Καρυτσιώτη και το 1805 περίπου ιδρύθηκε η χειμερινή έδρα της σχολής στα καλύβια του Αγιάννη το σημερινό Άστρος. Η προτομή του Καρυτσιώτη κοσμεί σήμερα την πλατειά της Β΄ Εθνοσυνέλευσης του Άστρους
Στις 20 Μαρτίου μέχρι 18 Απριλίου του 1823, στον περίβολο της σχολής Καρυτσιώτη στο Άστρος, έγινε η Β΄ Εθνοσυνέλευση των Ελλήνων, στην οποία ψηφίστηκε το νέο αναθεωρημένο Σύνταγμα της επαναστατημένης Ελλάδας. Η επέτειος αυτού του γεγονότος γιορτάζεται με ιδιαίτερη λαμπρότητα κάθε χρόνο την Παρασκευή του Πάσχα. Η ΄Β Εθνοσυνέλευση των Ελλήνων υπήρξε γεγονός υψίστης σημασίας για το Ελληνικό έθνος, αφού έβαλε τέρμα στη διχόνοια που είχε φωλιάσει στις καρδιές των επαναστατημένων Ελλήνων και είχε βάλλει σε κίνδυνο ακόμα και αυτή την υπόθεση της επανάστασης.
Η Αστρινή παράδοση, φέρει τον Κολοκοτρώνη να παραθέτει γεύμα, το 1821 στο Άστρος, στο Δημήτριο Υψηλάντη, το γνωστό ως Κολοκοτρωνέικο τραπέζι. Από στόμα σε στόμα μάλιστα, διασώθηκαν και κάποιες φράσεις με τις οποίες ο Κολοκοτρώνης λέγεται ότι συνόδευε το κρασί και το φαγητό που πρόσφερε στον πρίγκιπα με τα χέρια, αφού ούτε πιρούνια ούτε πιάτα, και φυσικά ούτε τραπέζια υπήρχαν: "Αυτό πρίγκιπα σου το προσφέρει η Ελλάς με τα χρυσά πιρούνια της" και όταν του πρόσφερε κρασί μέσα σε νεροκολόκυθο είπε: "αυτό πρίγκιπα στο προσφέρει η πατρίς με τα χρυσά ποτήρια της".
Στις 19 Μαϊου 1821 ο Νικηταράς με 200 μόνον άντρες αντιμετώπισε ηρωϊκά στα Άνω Δολιανά τους 6000 Τούρκους του Μουσταφάμπεη. Την επόμενη ημέρα με ενισχύσεις που ήρθαν από τα Βέρβαινα ( τόπο επίσης γνωστό για μια άλλη εξ ίσου μεγάλη μάχη ) ο εχθρός υποχώρησε με τόσο μεγάλες απώλειες που ο Νικηταράς ονομάστηκε έκτοτε "Τουρκοφάγος".
Η νίκη των Δολιανών μαζί με άλλες (Βέρβαινα, Λεβίδι) υπήρξε καθοριστική για την εξάπλωση και καθιέρωση του Αγώνα στην Πελοπόννησο, γι' αυτό και αποτέλεσε έναν ακόμα σταθμό της Εθνεγερσίας
Τον Αύγουστο του 1826 ο Ιμπραήμ εξεστράτευσε εναντίον του Αγίου Πέτρου και, αφού έκαψε τον Άγιο Ιωάννη και το σημερινό Άστρος, μετά επετέθη στο Παράλιο Άστρος. Εκεί ο Πάνος Ζαφειρόπουλος και τα αδέλφια του καλά οχυρωμένοι στο Κάστρο, αλλά και με τη βοήθεια άλλων αγωνιστών πρόβαλαν τόσο σθεναρή αντίσταση, ώστε τον εξανάγκασαν σε φυγή. Σύμφωνα δε με μαρτυρία του Κολοκοτρώνη το Κάστρο αυτό έμεινε το μόνο απόρθητο.
Στα χρόνια της τουρκοκρατίας ο Ιστορικός Πραστός, έδρα της επισκοπής Πραστού και Ρέοντος, πρωτεύουσα της Τσακωνιάς, με περισσότερους από 3.500 κατοίκους οι οποίοι ασχολούνταν με το εμπόριο, προσέφερε πολλά στον απελευθερωτικό αγώνα μέχρι να καταστραφεί, το 1826 από τον Ιμπραήμ ο οποίος τον πυρπόλησε κι έτσι διακόπηκε η οικονομική και πληθυσμιακή του άνθιση. Σήμερα υπάρχουν εκεί ερείπια του Ρέοντος και Πραστού. Κάποιες Βυζαντινές εκκλησίες. Πυργόσπιτα και πλήθος ερειπίων που δείχνουν την άλλοτε ακμή του.
Η Καστάνιτσα, και αυτή προσέφερε στον αγώνα. Γνωστή για την νικηφόρα μάχη κατά του στρατού του Ιμπραήμ και του οπλαρχηγού "Καψαμπέλη" το όνομά του οποίου έχει δοθεί σε μία από τις πλατείες του χωριού. Σήμερα σώζονται σχεδόν όλα τα Πυργόσπιτα και μέρος του παλιού τριώροφου Πύργου Καψαμπέλη, ο οποίος καταστράφηκε στον εμφύλιο. Ξεχωριστή αξία έχει το ξυλόγλυπτο και επίχρυσο τέμπλο της Μεταμόρφωσης του Σωτήρα, δώρο της αυτοκράτειρας της Ρωσίας Αικατερίνης.
Σε χρυσόβουλο Αυτοκρατορικό Βυζαντινό διάταγμα, του έτους 1293, υπάρχει γραπτή αναφορά στην Καστάνιτσα. Πρόκειται για την αρχαιότερη γραπτή αναφορά για συγκεκριμένο χωριό.
Στην περιοχή της Τσακωνιάς (Πραστός, Άγιος Ανδρέας, Καστάνιτσα και φυσικά στους όμορους Δήμους Λεωνίδιου και Απόλλωνος) χρησιμοποιείται ακόμα και σήμερα η τσακώνικη διάλεκτος η οποία έχει ρίζες στην αρχαία Δωρική.